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NBA的球星在男女關係方面規規矩矩者簡直少之又少。過去，洛杉磯湖人隊的AC格林被美國媒體評為守規矩的人，他憑藉著虔誠的信仰，用大部分收入養育了上百個黑人兒童，從來沒有做過越界的事。由於**而染上了艾滋病的魔術師約翰遜就曾表示，他無論如何也不行，因為他難以抵擋女色的誘惑。

喬丹在身為好丈夫、好父親的同時，偶爾也會抵抗不了女色的誘惑，只不過他從不像曾經的隊友羅德曼那樣大肆渲染，只在暗地裡活動罷了。

2002年1月21日。華盛頓。

同屬於美國傳媒集團的三份小報《國家問詢者》、《環球》和《明星雜誌》像是事先約好了一樣，在這一天同時刊登了一個喬丹風流韻事的專題，並採訪了兩名宣稱與喬丹有一夜情的當事人，披露了喬丹鮮為人知的一面。

凱莉·埃蘭德(KylieIreland)是一位色情電影業的超級巨星，也是因為公開宣稱自己與無數體育明星有「親密接觸」而名聲大噪的第一人。成為凱莉入幕之賓的除了被公認為全美橄欖球史上最佳跑鋒、達拉斯牛仔隊的埃爾文之外，還有就是大名鼎鼎的喬丹。

凱莉在個人的網站上詳細披露了自己是如何於1993年在丹佛的一個酒吧里邂逅喬丹併發生一夜情的經過。

不僅如此，凱莉還把自己和喬丹的這段故事拍成了名為「TheSecretSexLivesofStars」(巨星的性秘密)的三級片，並在片中起用了一位酷似喬丹的色情明星做男主角。

而另外一位「不願透露姓名」的人士向《國家問詢者》透露，「胡安妮塔獲悉喬丹要重返NBA后，馬上知道又將要忍受他在客場比賽途中『寵幸』無數女子的艷事。因為12年來，胡安妮塔一直都接到無數的女性自豪地向她表示與喬丹有過一夜情的電話，也有朋友來電『指證』喬丹與其他NBA球星、一大幫妓女一起開『SexParty』，實在無法忍受。」該報還透露說，喬丹夫婦離婚的導火線是胡安妮塔收到喬丹情婦之一的丈夫寫來的信，才知道十幾年來，自己的丈夫與這位名叫PamJones-Mercer的女子一直保持著親密的性關係！

據分析，喬丹的廣告價值和宣傳價值驚人，NBA和其他贊助商對不利於喬丹的消息一律嚴加封鎖。加上許多女子(包括不少好萊塢明星)都是帶著無尚光榮的心情委身喬丹，也都心知「保密」的重要性——因此，喬丹在人們心目中永遠都是那麼完美。

但畢竟小報報道的可信度值得懷疑，人們寧願相信喬丹一直是他們心目中的那個好男人的典範，但事實上，在他和胡安妮塔結婚前後，的確也偶有艷事找上門來，他的感情史也經歷了不少波折。

和所有同齡男孩一樣，少年時代的喬丹總是用書包為自己喜歡的女孩在校車上佔一個座位，只想同她坐在一起，說上一兩句話。「在我心底，學校的那輛班車仍然佔據著一個位置，我為一個女孩佔了座位，可她從來不肯坐到我的身邊。」那個當時是校花的女孩和當時許許多多的同齡人一樣，他們總覺得在喬丹的骨子裡，有一種奇異的東西，加上他那難堪的髮型，讓他看上去非常地可笑，沒有人真正接受喬丹，因為這時他僅僅是太過普通的一個黑人中學生而已。

15歲那年，喬丹轉學到北卡的蘭尼高中，並被選入該校籃球隊。高中畢業前，喬丹終於成了球隊主力，才開始得到美貌女孩的青睞。

喬丹的第一個固定女友是他在北卡大學讀二年級時認識的。當時，喬丹憑藉在NCAA中那記制勝進球成為北卡大學的英雄。面對如潮的傾慕，喬丹選擇了默默關注他的一年級新生莎麗。或許沉默寡言的莎麗正是用這種不過火的追求吸引了喬丹。但不久，這種安靜在北卡英雄眼中就顯得「太過乏味」。

離開北卡大學以後第一次讓喬丹心動並墜入愛河的是一位美國中長跑田徑明星基姆·格拉芙。

在1984年洛杉磯奧運會上，喬丹入選了美國男籃奧運隊代表美國參賽。比賽之餘，他和隊友一同到田徑賽場上為美國田徑選手加油助威。在那裡，他見到了參加女子800米項目的比他小兩歲的格拉芙。

喬丹和格拉芙可謂一見如故，他們像邂逅了多年的老朋友一樣，開心地聊了起來。喬丹向格拉芙許願，如果她能獲得獎牌，他一定第一個上前獻花。結果，格拉芙獲得了銀牌。發獎儀式后，喬丹迫不及待地跑上前去向她獻上鮮花，並與她緊緊地擁抱。

能得到喬丹的青睞，格拉芙覺得幸福異常，很快就投入了「飛人」的懷抱。

為了能和格拉芙幽會，喬丹竟然不顧美國隊的規定，偷偷地留格拉芙在自己的寢室中過夜。有一次夜裡教練突然敲門，要不是他急中生智，把格拉芙藏進了衣櫥，也許第二天在那些小報的頭條馬上就會爆出「奧運選手比賽之餘忙偷香」之類的消息。

奧運會冠軍讓喬丹一戰成名，迅速成為全美乃至全世界家喻戶曉的人物。但令人不解的是，喬丹和格拉芙的戀情卻閃電般地結束了。誰也不知道為什麼兩人選擇這樣的方式，他們的分手至今仍是個謎，早已各自成為人父人母的喬丹和格拉芙都閉口不談當年的情事。

隨著名聲越來越大，生意越來越成功，喬丹也成為全美最具魅力的單身漢之一。經常有少女們躺在他的轎車輪胎下面不走，僅僅只為了同喬丹講上兩句話；演員和模特徑直衝到訓練館，邀請喬丹共進午餐。芝加哥恰巧有一位與邁克爾·喬丹同名同姓的牙醫，每天都會收到少女火熱的信件，她們在信中夾著玉照，問他晚上是否感到孤獨。