年輕議員嶄露鋒芒?
1780年,門羅被選入州議會,擔任了州八人行政委員會的委員。1782年,他當選為弗吉尼亞州議會議員,這一年門羅僅24歲,為該州最年輕的議員。由於他的能力和政績,1783年又被選入美國十三州邦聯(1781~1789)議會,並一直任職到1786年。在邦聯議會中,他仍是最年輕的議員。會上他投票贊成巴黎和約,這個和約的通過,結束了美國的獨立戰爭。他還建議授予國會協調對外貿易和州際貿易的權利,這一建議後來成為美國憲法的一部分。門羅在邦聯議會供職3年,在這期間,他第一次對美國領土的擴展問題產生了極大的興趣。他特別關注在阿巴拉契亞山和密西西比河之間的西北部的移民問題。門羅在邦聯議會中擔任了有關密西西比河自由通航問題的委員會主席,敦促密西西比河的自由通航。同時,門羅還是涉及美國西部地區結構問題的另一委員會的主席。1784年,在邦聯議會閉會期間,門羅考察了西部地區。他給傑斐遜寫信說:「這次西行可能會用盡閉會期間的全部時間,但我或許能得到比較豐富的知識。如:關於我們應當佔領的駐防營區;英軍撤兵遲緩的原因;印第安人對我們的態度;甚至土壤、水情以及領略廣大鄉村那無限秀美的自然風光等。」門羅西行的行程中還包括西北領地要塞,那時該地仍由英軍佔領。巴黎和約已明確將其歸於美國,但英軍遲遲不撤兵,違背了巴黎和約的規定。就在議會在紐約開會期間,羞澀而嚴肅的門羅使他的朋友們大吃一驚的是他墜入了情網,竟然愛上了上流社會中一位孤芳自賞的小姐——伊麗莎白·科特賴特。伊麗莎白出生於1768年6月30日,她父親勞倫斯·科特賴特是英軍的一名退役艦長和著名商人,在獨立戰爭中喪失了很多財產。伊麗莎白長著烏黑的頭髮和藍眼睛,是一個雕像般的麗人。她首先引起門羅的注意是在1785年,那時門羅作為議會議員住在紐約。1786年2月16日,27歲的門羅與17歲的伊麗莎白在紐約城結婚。在長島度了短暫的蜜月之後,新婚夫婦回到紐約,住在新娘的父親那兒,直到大陸會議休會。1786年10月,門羅給傑斐遜寫信:「我已無意於受命所擔任的工作。一年來的工作使身心極度勞累,有時的工作又是毫無用處的,對此深感乏味。」接著他辭去議會中的職務,攜帶嬌妻回歸弗吉尼亞,在弗雷德里克斯堡定居下來,並於同年通過律師考試,在當地辦起了一個律師事務所,當了兩年律師。門羅從政界隱退是短暫的,不久,他便被選入市議會並再一次進入州議會。其實門羅從未忽視對國家政治形勢的關注。1787年,門羅被選任弗吉尼亞州制憲會議代表,與傑斐遜一起主張建立鬆散的邦聯制度。他還定期與傑斐遜和詹姆斯·麥迪遜交換意見,三人站在一起,建立了幾十年之久的互相影響和支持的政治友誼。當然三個人也曾有過意見不合之時,甚至影響到他們的友誼。1786年,門羅雖不是制憲會議的正式代表,卻出席了安那波利斯大會。他對弗吉尼亞政治首腦麥迪遜和愛德蒙·蘭道夫的失職行為持譴責態度。他給傑斐遜寫信表明自己的態度:「我一直相信他的友誼,我支持他的觀點並和他保持默契。但州長濫用職權……排擠我。」美國憲法起草以後,門羅被選為參加審批美國憲法大會的弗吉尼亞代表團的代表,麥迪遜和蘭道夫是代表團中的主要發言人。大會開始的初期階段,門羅採取中立立場,後期他持反對態度。他同帕特里克·亨利和喬治·梅森一起反對美國憲法的批准,他認為憲法有缺陷,憲法過分地強調了中央政府,給予參議院的權利過大,在批准直接稅方面也有許多不足之處。同時感到憲法中缺少一項權利法案。這時傑斐遜遠在法國擔任大使,他最初亦因憲法中缺少權利法案而反對憲法,二人在這一點上是不謀而合的。雖然門羅投票反對批准憲法,但是他仍毫不猶豫地支持新政府。不久,門羅參加競選國會參議院議員,但卻敗給了麥迪遜。1789年,門羅移居到弗吉尼亞州的阿爾伯馬爾縣,附近就是他和傑斐遜的房地產。在以後幾乎20年的時間裡,門羅一有空便返鄉度假。1790年,門羅被選進美利堅合眾國參議院。這時傑斐遜任國務卿,門羅和在眾議院的詹姆斯·麥迪遜都成為他的主要助手,三人一起與漢密爾頓的內外政策進行鬥爭。漢密爾頓的議案強調聯邦政府的權利應該集中,門羅強烈反對任何以犧牲州政府的權利來加強中央集權的傾向。門羅還對漢密爾頓親英國的外交政策持否定態度,站在反聯邦黨人的一邊。他同傑斐遜、麥迪遜一起建立了共和黨,他的主要貢獻在於提出政治策略以及在其他州建立聯盟、反對漢密爾頓的力量,並且非常出色地幫助麥迪遜在報紙上為共和黨人的主張辯護。他在1791年提出並在1794年獲得通過的一項規則,使參議院會議第一次向公眾開放。在國際事務中,門羅同情法國的資產階級革命。雖然在以後的歐洲反法同盟干涉法國革命的戰爭中支持法國,但在華盛頓總統發表《中立聲明》時,門羅仍持贊同態度。只是後來開始擔心,門羅認為,一旦總統宣布中立的權力得到確認,未來的總統可能引用這一先例作為他主張有權宣戰的根據,從而侵犯國會的權利。門羅還反對建立一支常備軍隊。