情場迷惘
在1911年冬的一次晚宴上,他第一次邂逅西莉·威爾康,發現她十分迷人。她與丈夫亨利·威爾康——製藥公司創始人已經分居,但是她仍很富有,因為亨利每年給她2400英鎊。她很時髦,有許多情人,其中就有英國百貨商店巨子高登·賽爾夫里奇。但是,她的兒子患有精神病,主要由亨利照顧,只在夏天才來她這兒小住。兩年後,毛姆向女演員蘇·瓊絲求婚。他之所以年屆四十才打算結婚,一方面是因為面子問題,另一方面是因為他感到現在他能夠和女人發生性關係了。然而,蘇生活放蕩,雖不想結婚,但願和他同床。她根本不適合毛姆。數月後,她嫁給了伯爵安特里姆六世的次子奧古斯·麥克道奈爾。毛姆感到這是對他的莫大羞辱,後來在《啼笑皆非》中把蘇寫成了羅西。羅西是他筆下所有女性人物中最可信的一個。隨後毛姆去了紐約,那裡的評論家對他的劇本《福地》褒貶不一。1914年1月,他回到倫敦后重逢西莉·威爾康。西莉失去了對她精神病兒子的監護權,所以急於想再要一個孩子,毛姆勉強答應做她未來孩子的父親。他們在波爾多同居了。當西莉突然告訴他,她正在考慮和威爾康離婚時,毛姆立刻驚慌起來。不久,西莉流產了。不過,當她怯懦地問毛姆是否想結束他們的關係時,毛姆卻體貼地否認了。